董其昌自言十七歲學書，二十二歲學畫。其書初學顏真卿（709-785）〈多寶塔碑〉，後遍臨魏、晉、唐、宋諸名家，融合為秀逸遒勁的精緻典雅書風，兼擅行書、草書與楷書，為晚明傳統帖學書風的集大成與開宗立派者。其畫著重師法自然，希望藉由筆端展演天地生意，並以追溯文人畫源頭為目標，嘗試重現唐、五代、宋、元各名家的風格氣韻，以創造性的臨仿向傳統致敬，並進行對話。
明 董其昌 書輞川詩
- 材質 紙
- 尺寸 27 x 11.7
1600暮春，董其昌到宜興（荊谿）拜訪同年進士吳正志（1562-?），並為他書寫王維（701-761）〈輞川詩〉。吳氏為宜興收藏家，兩人交往相當密切頻繁，〈奇峯白雲〉圖也是為他所作。董其昌收藏過的黃公望〈富春山居圖〉，後來也轉入吳正志手中，其子吳洪裕臨終前試圖燒掉此畫，所幸搶救出來。此冊用筆含蓄而凝斂，線條圓厚潤澤，卻又不失清勁與力度，豐富多變的墨色，反映出運筆的動作與書寫節奏，稍微敧側的結字，讓作品顯得更加生動活潑。
明 董其昌 葑涇訪古圖
- 材質 紙
- 尺寸 80.2 x 30
萬曆卅年（1602）正月，董其昌與同年顧際明一同歸自檇李（嘉興），因遇雨宿於葑涇，檢賞古人名跡之餘，興起繪成此圖。從摯友陳繼儒（1558—1639）的跋語得知，董其昌此作融會並再現了他對王維、董源風格的理解。將源自董源的披麻皴作疏密安排、濃淡點畫的層層堆疊，令畫中山石呈現出瑩潤的質感。前後景環水坡石間，則安置靜謐的茅屋與小亭，儼然有王維〈輞川圖〉之意趣。
明 董其昌 書呂仙詩 卷
- 材質 紙
- 尺寸 24.8 x 292.2
相傳北宋熙寧（1068-1077）中，呂洞賓前往拜訪湖州東林山的沈東老，飲醉後以石榴皮書此詩於壁上，七年後蘇軾前往拜訪，沈東老雖已故三年，仍和詩三首以記之。此呂仙詩在明末時尚有拓本流傳，董其昌認為很接近懷素風格，因而選擇以懷素大草風格書寫此作。本卷未署年，行筆已不同於早年之輕靈，也較中歲〈書杜律〉的更加渾圓，且加入更多的轉折變化，顯然已經將懷素筆法自然地融於本色之中，應為其晚年之作。
明 董其昌 夏木垂陰圖
- 材質 紙
- 尺寸 321.4 x 102.4
此作是董其昌難得的巨幅作品。畫面下半主要由枝伸葉展的聳立雙樹撐起，與陡然昇起又朝畫外扭動的中景巨巖，及遠景層疊山頭，彼此連貫呼應，儼然有擎天之勢。另透過山嶺坡陀邊界、樹列、雲帶、林木枝幹的佈列，將全圖物象交叉成斜向的塊狀嵌合，形成視覺上緊湊豐盛的合奏。根據題跋，董其昌曾於北京觀覽吳廷所藏的董源〈夏木垂陰〉圖，從中參悟黃公望山水實脫胎自此。此作力追董源、黃公望兩大家，欲與之頡抗的意味鮮明。
